Montemassi
Ce village de la commune de Roccastrada domine la large vallée du fleuve Bruna
Le village de Montemassi est situé dans la commune de Roccastrada et sa partie la plus élevée conserve l'ancien château qui appartenait, à partir du XIe siècle, à la puissante famille Aldobrandeschi, qui en fit un centre vital le long des routes du commerce du sel.
Au XIIIe siècle, pendant les luttes entre les Guelfes et les Gibelins, Montemassi, un important château guelfe de la Maremme, a été assiégé et totalement détruit par l'armée de la Commune de Sienne. Reconstruite après la victoire de la faction guelfe et passée aux mains de Nello Inghirami Pannocchieschi, elle subit un nouveau et imposant siège par l'armée de Sienne en 1328.
Cet important succès militaire, mené par Guidoriccio da Fogliano, est représenté dans la célèbre fresque de Simone Martini au Palazzo Pubblico de Sienne: on y reconnaît l'aspect du château, qui aujourd'hui, malgré quelques effondrements et des siècles d'abandon, est presque inchangé.
D'un côté de la grande cour murée se trouve l'ancien palais noble, qui a conservé ses fenêtres et ses portes d'origine, tandis que sur le côté sud se trouvent les vestiges les mieux conservés de l'ensemble de la structure, y compris la tour rectangulaire avec deux grandes salles voûtées en croix au rez-de-chaussée.
Non loin de là se trouvent les restes d'une grande église rectangulaire, dans laquelle on peut encore reconnaître deux tombes en maçonnerie appartenant à des personnes importantes du village.
Le village caractéristique situé en contrebas, lui aussi autrefois défendu par une courtine dont il reste une porte, abrite l'intéressante église de Sant'Andrea Apostolo.